Brennan è nato a Dayton (Ohio) nel 1954, una delle quattro figlie di James Richard Brennan e Virginia Laven Rickey. Chrisann è stato preso il nome dal fiore di Chrysanthemum (Chrysantemum in inglese). Brennan note nel suo breve che è “dislessico, che ha avuto l’effetto di rendermi in modo diverso cablato, creativo e risolutore di voraci problemi – brillante, ma più che leggermente disinnestato dalle convenzioni.”

Il suo Padre ha lavorato per Sylvania, e la famiglia viveva in luoghi diversi, tra cui Colorado Springs e Nebraska. Finalmente si sono sistemati a Sunnyvale, in California. I suoi genitori divorziarono dopo essere trasferiti a Buffalo, New York. Brennan ha partecipato alla Homestead High School di Cupertino, in California, dove ha incontrato Steve Jobs all’inizio del 1972.

Chrisann è stata la fidanzata di Steve Jobs all’inizio dei vent’anni. Sembra che quest’ultimo sia un po ‘disinteressato, seguendo l’inizio della mela, anche se vivevano ancora insieme al loro amico comune, Dan Kottke. Nel 1978, Lisa Brennan-Jobs è nato dalla loro relazione. I lavori hanno innanzitutto negato la paternità di Lisa, mentre nominava il computer su cui ha lavorato al momento Lisa. Successivamente, è stato effettuato un test del DNA di paternità a seguito di un rifiuto di lavori per pagare la cura di Lisa, che lo ha stabilito come suo padre. È stato quindi necessario dare a Brennan un’indennità mensile. Nel corso degli anni, tuttavia, hanno lavorato sulla loro disputa e lavori cominciarono a vedere sua figlia più spesso durante i suoi trent’anni. Chrisann ha ringraziato la sua sorella biologica Mona Simpson per aver contribuito a riparare la loro relazione padre-figlia. Chrisann ha scritto la scatola nella mela per raccontare la sua storia dopo la morte di Steve nel 2013.

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